На свадьбе друга Кирилл затевает спор с друзьями: что за короткий период очарует пять девушек и сделает им предложение. А в ЗАГСе невестам сообщит, что на самом деле он нищий и денег у него нет. По мнению парня, ни одна из них не останется с ним после такого известия. Юноша включается в процесс и за короткий срок в самом деле заводит романы с разными подружками.
Нина (Вера Баханкова) работает официанткой в ресторане, куда Кирилл приводит новых знакомых. Никакой романтики Нина в этом не видит, напротив, избалованный разгильдяй просто бесит ее. Строптивая девушка заинтересовывает Кирилла тем, что сразу ставит его на место. Ее ему хочется завлечь больше всего.
Кирилл уже и сам не понимает, чего хочет: выиграть пари или на самом деле жениться на Нине. Но тем не менее спор ему придется довести до конца.
Несколько фактов об актерах:
Михаил Шкловский – сын российского и советского актера Олега Шкловского, сыгравшего в таких фильмах, как «Здравствуйте, я ваша тетя!», «Зимний вечер в Гаграх», «Узник замка Иф», «Собака Баскервилей» и др.
Вера Баханкова известна прежде всего по сериалу «Нанолюбовь», где она снялась вместе с сестрой-близняшкой Любой. Она родилась в Минске в многодетной семье. Помимо Любы, у нее есть еще старшая сестра и брат. Близняшки вместе отправились покорять Москву. И в 2008 году поступили во ВГИК (мастерская А. Я. Михайлова), который закончили в 2012.